孟小冬从小就跟随父亲学习老生，拜会多位名师，她在台上一举一动都是那么惟妙惟肖，就连见多识广的杜月笙也被她吸引。
孟小冬结婚的消息，对于青帮大亨杜月笙来说，无疑是晴天霹雳，他喜欢孟小冬很久了。就在孟小冬初次在无锡登台演出时，杜月笙就从上海赶到无锡追星，还拿着鲜花让孟小冬给签名。
怎奈当时的孟小冬爱上了梅兰芳，杜月笙只能在心里默默地等待。一转眼，6年过去了，杜月笙突然在报纸上看到孟小冬和梅兰芳离婚的消息，他欣喜若狂，主动联系上孟小冬，并且帮助她争取到离婚财产。
杜月笙对待孟小冬很有耐心，他没有像对待别人的女人一样，霸王硬上弓，而是用实际行动打动孟小冬，让孟小冬心甘情愿地跟随着他。
孟小冬被杜月笙的真诚所打动，长期没有名分也愿意跟着杜月笙。杜月笙通过自己的能力和关系，为孟小冬的演出打了另外了一片天地。
1949年，局势发生转变，杜月笙没有跟随蒋介石去台湾，也没有留在上海，而是决定去香港。临走之际，杜月笙要带着孟小冬一起走，孟小冬质问杜月笙：我以什么身份跟着你走。
精明的杜月笙知道孟小冬在提醒自己，她还一直没有名分。到了香港之后，杜月笙的身体越来越差，为了弥补孟小冬，杜月笙在人生最后的日子为孟小冬举行了一场简单的婚礼，从此孟小冬有了名分。
杜月笙活着的时候，孟小冬和姚玉兰等以及杜月笙的子女尚能和睦相处，杜月笙一死，分完家产之后，姚玉兰和孟小冬关系闹僵，孟小冬一气之下离开了家，搬出去单独居住，后来她又去了台湾生活。
孟小冬晚年在台湾生活的很平静，几乎是足不出户，不参加其他人的社交互动，吃斋念佛。
周总理曾邀请他回大陆生活，并答应让她在高校教授表演，同时为她拍摄录像，被孟小冬谢绝了。
后来，孟小冬受周总邀请回大陆看一看，孟小冬答应了，最后却因为种种原因没能成行。
1977年，孟小冬在台病逝，终年70岁。1000多人参加了她的葬礼，“冬皇”走了，她的故事结束了。
